Stuttgart

Klinsmann memulakan kerjaya profesionalnya pada tahun 1982 bersama kelab divisyen kedua, Stuttgarter Kickers apabila beliau bermain bersama kelab itu sejak tahun 1978 sebagai pemain muda. Pada musim 1982–83, beliau menjadi pemain utama kelab dan menjaringkan 19 gol pada musim seterusnya. Horst Buhtz, bekas jurulatih Stuttgarter Kickers mengimbas kembali bahawa Klinsmann mendapat manfaat daripada latihan pecut intensif daripada Horst Allman, yang merupakan salah satu yang terbaik jurulatih pecut di Jerman pada masa itu. Pada awal musim baru ini, beliau berjaya meningkatkan larian 100 m beliau dari 11.7 ke 11.0 saat.

Pada tahun 1984, Klinsmann berpindah ke kelab divisyen pertama, VfB Stuttgart. Pada musim pertamanya, beliau menjaringkan 15 gol dan menyertai Karl Allgöwer sebagai penjaring terbanyak kelab buat musim pertamanya. Walaupun beliau mencatatkan persembahan menarik, beliau tidak mampu menghalang kelabnya daripada menamatkan saingan liga di tempat kesepuluh. Ketika musim 1985–86 dan 1986–87, beliau menjaringkan 16 gol dan melangkah ke perlawanan akhir DFB-Pokal 1986 sebelum tewas kepada Bayern Munich 2–5 dan Klinsmann menjaringkan gol terakhir perlawanan. Pada musim 1987–88, beliau menjaringkan 19 gol dan dinobatkan sebagai penjaring terbanyak Bundesliga.

Pada tahun 1988 iaitu ketika berusia 24 tahun, Klinsmann dinamakan sebagai Pemain Bola Sepak Terbaik Jerman. Selepas melangkah ke perlawanan akhir Piala UEFA pada tahun 1989 (tewas kepada Napoli dibintangi pemain legenda Diego Maradona 1-2 dan 3-3), Klinsmann berpindah ke kelab Itali, Internazionale dan sertai dua pemain antarabangsa Jerman di situ, Lothar Matthäus dan Andreas Brehme.

Internazionale

Klinsmann menandatangani kontrak tiga tahun bersama Inter. Walapun banyak taktik Giovanni Trapattoni berorientasikan bertahan, Klinsmann menjaringkan 13 gol dan Nerazzurri menamatkan musim di tempat ketiga di Serie A. Beliau seterusnya menjadi salah satu pemain asing popular di Itali kerana beliau mempelajari bahasa Itali sehinggakan dirinya dihormati oleh rata-rata peminat.

Pada musim seterusnya, Klinsmann meraikan kejayaan Piala UEFA pada tahun 1991 selepas menewaskan Roma 2-1 secara agregat. Dalam saingan liga pula, beliau menyumbat 14 gol. Kontrak Klinsmann dilanjutkan sehingga tahun 1994. Bencana musim 1991-92 meruntuhkan semua rancangan tersebut. Inter gagal menguruskan sebarang momentum di bawah jurulatih Corrado Orrico sebelum Inter menamatkan musim di tempat kelapan liga di samping Klinsmann hanya menjaringkan tujuh gol. Jelaslah bagi Klinsmann bahawa beliau akan meninggalkan Stadio Giuseppe Meazza dalam masa yang singkat.

Monaco

Selepas kejohanan UEFA Euro 1992, Klinsmann berpindah ke AS Monaco dan menamatkan musim di tempat kedua Liga Perancis pada musim pertamanya. Selepas skandal rasuah Olympique Marseille dan pembatalan sebagai juara liga, Monaco mengganti mereka dalam Liga Juara-Juara pada tahun berikutnya. Monaco melangkah ke peringkat separuh akhir sebelum tewas dengan Milan yang akhirnya juara. Pada musim seterusnya, Monaco hanya menduduki tempat kesembilan liga. Klinsmann yang mengalami kecederaan ligamen terpaksa berehat selama dua bulan. Pada tahun 1994, beliau meninggalkan kelab sedikit awal dengan kontraknya yang masih berbaki satu tahun.[5]

Tottenham Hotspur

Agak mengejutkan, Klinsmann berpindah ke kelab Liga Perdana Inggeris, Tottenham Hotspur untuk menghadapi musim 1994–95, yang mana peminat dan pihak media mengkritik Klinsmann kerana beliau beraksi dalam perlawanan separuh akhir Piala Dunia FIFA 1990 apabila pasukan Jerman Barat mengetepikan England dan sebahagiannya Klinsmann dikritk adalah beliau sengaja berlakon dijatuhkan.[6] Beliau telah dibeli Spurs pada Julai 1994 dari Monaco dengan harga 2 juta paun sterling.[7] Dalam penampilan sulungnya menentang Sheffield Wednesday, beliau menjaringkan gol menerusi tandukan dan segera memenangi hati peminat Spurs.[8][9] Seorang wartawan Guardian menulis sebuah artikel yang berjudul "Mengapa Saya Benci Jürgen Klinsmann", sebelum beliau menulis artikel lain dua bulan kemudian yang bertajuk "Mengapa Saya Sayang Jürgen Klinsmann".[10] Klinsmann seterusnya meraih anugerah Pemain Terbaik Tahunan FWA 1995.[11]

Oleh sebab kelucuannya dan gaya permainnya yang agresif, Klinsmann dengan cepat menjadi popular di England. Kira-kira 150 ribu jersinya telah dijual.[12] Beliau kini memegang status legenda di Spurs dan dimasukkan ke dalam Muzium Lilin Madame Tussauds.[13]

Klinsmann menjaringkan 21 gol pada musim 1994-95 untuk Spurs dan 30 gol dalam semua kejohanan termasuk jaringan kemenangan pada lewat permainan menentang Liverpool pada aksi suku akhir Piala FA. Beliau juga menjaringkan gol pada peringkat separuh akhir kejohanan tetapi Spurs akhirnya tumpas 4-1 kepada Everton.[14]

Tahun-tahun akhir

Klinsmann mempunyai perjalanan kerjaya yang baik ketika di Bayern Munich pada musim 1995–96 dan 1996–97. Pada kedua-dua musim, beliau merupakan penjaring terbanyak kelab. Selain itu, kelabnya menjuarai Piala UEFA 1995-96 dan mencatatkan rekod jaringan 15 gol dalam 12 perlawanan ketika kejohanan (rekod bertahan sehingga tahun 2011).[15] Setahun kemudian, beliau sebahagian daripada pasukan Bayern yang merangkul kejuaraan Bundesliga pada tahun 1997. Beliau seterusnya berpindah ke Sampdoria sebelum berpindah ke Tottenham semula pada musim sejuk. Ketika tempoh keduanya di Tottenham pada musim 1997-98, jaringan gol Klinsmann menyelamatkan Tottenham daripada penyingkiran khususnya empat jaringannya ketika menewaskan Wimbledon 6-2.[16] Beliau beraksi dalam perlawanan terakhirnya pada tahun 1998 iaitu pada hari terakhir Liga Perdana menentang Southampton.[17]

Selepas bersara dan berpindah ke Amerika Syarikat (A.S.), Klinsmann bermain secara berseronok untuk kelab Orange County Blue Star pada tahun 2003, sebuah kelab amatur dalam divisyen keempat A.S.[18]